Un programme est-il libre pour chacun de ses utilisateurs ?

Si un programme est un logiciel libre au moment où il quitte les mains de son auteur, cela ne signifie pas nécessairement qu'il sera un logiciel libre pour quiconque en possédera une copie. Le logiciel relevant du domaine public, par exemple (qui ne tombe sous le coup d'aucun copyright), est du logiciel libre ; mais tout un chacun peut en produire une version propriétaire modifiée. De façon comparable, de nombreux programmes libres sont couverts par des copyrights mais distribués sous des licences permissives qui autorisent la création de versions modifiées et propriétaires.

L'exemple le plus frappant de ce problème est le système de fenêtrage X. Développé au MIT, et distribué sous forme de logiciel libre sous une licence permissive, il a rapidement été adopté par divers constructeurs. Ils ont ajouté X à leurs systèmes Unix™ propriétaires, sous forme binaire uniquement, en le frappant du même accord de non divulgation. Ces exemplaires de X n'étaient en rien du logiciel plus libre que le reste d'Unix™.

Les développeurs du système de fenêtrage X ne voyaient là nul problème — ils s'attendaient à cela et souhaitaient un tel résultat. Leur but n'était pas la liberté, mais la simple « réussite », définie comme le fait d'« avoir beaucoup d'utilisateurs. » Peu leur importait la liberté de leurs utilisateurs, seul leur nombre revêtait de l'importance à leurs yeux.

Cela a conduit à une situation paradoxale, où deux différentes façons d'évaluer la liberté répondaient de manières différente à la question « Ce programme est-il libre ? » Qui fondait son jugement sur la liberté fournie par les conditions de distribution de la distribution du MIT, concluait que X était un logiciel libre. Mais qui mesurait la liberté de l'utilisateur type de X, devait conclure que X était un logiciel propriétaire. La plupart des utilisateurs de X exécutaient des versions propriétaires fournies avec des systèmes Unix™, et non la version libre.